Charlie, un adolescente de 15 años, está a punto de comenzar su primer año en la preparatoria. Su mejor amigo, Michael, se había suicidado un mes antes de que comenzara la narrativa. En un intento de lidiar con la muerte de su amigo, así como su ansiedad causada por el hecho de tener que asistir a la preparatoria solo, Charlie comienza a escribir cartas a un "amigo" anónimo. Charlie no cree que pueda apoyarse en sus padres o en sus hermanos mayores porque ellos no lo entenderían, y lamenta que la única persona que había sentido realmente cerca fuera su tía Helen, quien murió en un accidente automovilístico en su séptimo cumpleaños. Cuando comienza a asistir a la preparatoria, Charlie se hace amigo de Sam y su hermanastro Patrick, ambos estudiantes de último año. Pronto Charlie comienza a sentir atracción hacia Sam, pero cree que no tiene oportunidad alguna con ella. Sam y Patrick lo introducen a muchas nuevas experiencias y nuevos círculos de amistades.
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